Tornou-se conhecida ainda adolescente no papel de Vada Sultenfuss no filme Meu Primeiro Amor, Interrompeu a carreira para graduar-se em Relações Internacionais na Universidade de Chicago em 2002.1 Trabalhou no ramo editorial mas resolveu voltar a atuar quando matriculou-se na Atlantic Theatre Company.1 Após isso, fez participações especiais em diversos seriados de televisão como 30 Rock, Law & Order e Law and Order: SVU.
Em cinema fez em 2009 In the loop dirigida por Armando Iannucci, que criou o seriado Veep em 2012, da qual Anna participa no elenco principal. É casada desde 2008 com Shaun So.
Confira como está gata :
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